切尔西在欧冠赛场上有着辉煌的历史，以下是其主要的欧冠历程和成绩：
1999 - 2000 赛季：这是切尔西首次参加欧冠。球队在该赛季欧冠中先后通过了小组赛和第二阶段小组赛，进入到四分之一决赛。四分之一决赛中，切尔西遭遇巴塞罗那，在首回合主场 3 - 1 获胜的情况下，次回合在西班牙以 1 - 5 落败，最终以总比分 4 - 6 被淘汰。
2003 - 2004 赛季：切尔西获得英超联赛第四，从而获得欧冠参赛资格。在该赛季欧冠中，切尔西一路过关斩将，击败阿森纳等球队进入半决赛。但在半决赛中，切尔西先是在首回合客场 1 - 3 不敌摩纳哥，次回合回到主场虽以 2 - 2 战平，但最终还是无缘决赛。
2004 - 2005 赛季：切尔西再次闯入欧冠半决赛，但遗憾的是未能更进一步。
2007 - 2008 赛季：切尔西一路杀进决赛，与曼联在莫斯科的卢日尼基体育场会师。常规时间和加时赛双方均战成 1 - 1，在点球大战中，切尔西队长约翰・特里滑倒罚丢关键点球，最终切尔西输掉点球大战，与冠军失之交臂。
2011 - 2012 赛季：切尔西在欧冠决赛中对阵拜仁慕尼黑。比赛中切尔西缺少多名主力，场面被动，但德罗巴在第 88 分钟扳平比分，将比赛拖入加时赛。加时赛中，切赫扑出罗本的点球，为切尔西保留了夺冠希望。最终在点球大战中，切尔西以 4 - 3 战胜拜仁慕尼黑，首次夺得欧冠冠军。
2013 - 2014 赛季：切尔西进入欧冠半决赛，但未能进入决赛。
2020 - 2021 赛季：切尔西在欧冠决赛中凭借哈弗茨的制胜进球，以 1 - 0 战胜曼城，第二次夺得欧冠冠军。
截至 2025 年 5 月，切尔西共获得过 2 次欧冠冠军，多次进入四强、八强等。这些成绩使切尔西成为欧洲足坛的一支劲旅。
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