科怀・伦纳德的职业生涯主要经历了以下几个阶段：
圣安东尼奥马刺（2011-2018 年）
新秀赛季（2011-2012 年）：2011 年选秀大会上，伦纳德在首轮第 15 顺位被步行者选中，随后被交易至马刺。以替补身份开启 NBA 生涯，逐渐展现出防守和篮板方面的天赋，投篮能力也在教练的指导下有所提升。赛季结束后，入选最佳新秀阵容一阵。季后赛中，以首发身份帮助马刺打进西部决赛。
首夺总决赛 MVP（2012-2014 年）：2012-2013 赛季，成为球队首发球员，数据全面提升。在总决赛中，与热火前锋詹姆斯对位，展现出强大的防守实力。2013-2014 赛季，因手指骨折缺席部分比赛，但仍帮助马刺获得常规赛联盟第一。在季后赛中表现出色，帮助马刺再次打进总决赛，并在总决赛中发挥关键作用，最终当选总决赛 MVP。
年度最佳防守球员（2014-2015 年）：2014-15 赛季，因眼部感染和右手韧带撕裂缺席了部分比赛，但在出场的比赛中表现出色，成为第 6 位拿到抢断王的前锋，入选最佳防守阵容一阵，并获得年度最佳防守球员奖，成为史上第 3 位包揽总决赛 MVP 和最佳防守球员奖的球星。
多伦多猛龙（2018-2019 年）
2018 年被交易至猛龙。2018-19 赛季，带领猛龙队史首次打入总决赛，并在总决赛中击败勇士，夺得总冠军，伦纳德第二次当选总决赛 MVP，成为 NBA 历史上第一位在东、西部都拿到总决赛 MVP 的球员。
洛杉矶快船（2019 年至今）
2019 年，以自由球员身份加盟快船。2021 年，与快船队续约一份 3 年 1.49 亿美元的合同。2024 年，再次与快船队续约。在快船队期间，伦纳德继续展现出强大的实力，但也受到伤病困扰。2023 年 12 月 9 日，在快船客场战胜爵士的比赛中，得到 41 分创下个人赛季新高。
伦纳德生涯迄今为止，6 次入选全明星，7 次入选最佳阵容，7 次入选最佳防守阵容，2021 年 10 月入选 NBA 75 大巨星。
